El primer parador que se instaló en un edificio histórico fue este castillo medieval situado entre la sierra de Gredos y el río Tajo, rodeado de un enorme encinar. Desde 1930, es un parador que crearía un estilo nuevo en la hotelería española.
En realidad, éste es un castillo formado por dos unidos: el castillo viejo y el castillo nuevo. El viejo fue construido por los árabes . El nuevo, mucho más esbelto, fue construido hacia 1402 y se convirtió en la residencia de los condes de Oropesa. De planta también rectangular, posee originales torres de distintas formas. En el interior del castillo hay una gran plaza, antiguo patio de armas. Desde la plaza se sube a la torre por una ancha rampa, esta escalinata está considerada una de las más impresionantes de los castillos españoles .
En el siglo XIX, pasó a ser propiedad del ayuntamiento para convertirse, en su parte noble, en parador de turismo en 1930, uso que compartió durante años con otras funciones como, por ejemplo, coso taurino de Oropesa.
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